Warum machst du das über winSCP und net über Putty?
Du benötigst auf jedenfall noch Screen auf dem Root damit der Gameserver dann auch weiter läuft wenn du das Fenster schließt.
Nachdem du Screen installiert hast ( vorzugsweiße mit apt-get install Screen wenn du Debian auf dem Root laufen hast ) dann startest du den Server wie folgt.
screen -AmdS css ./srcds....................
Somit ist der Server dann in einer Screen Console und du kannst bei bedarf Putty schließen. Beachte aber das du den Server nicht als Root starten soltest.
Wenn du weitere Fragen hast steh ich gerne zur Verfügung.